Selbst Dante Alighieri erwähnt Senigallia im 16. Gesang des Paradieses der Göttlichen Komödie in Folge eines Krieges als eine der “Städte, die nach und nach verschwinden”. Obwohl die Stadt lange Zeit verlassen war, erlebte sie Mitte des 15. Jhdt. durch Sigismund Malatesta und später durch Giovanni della Rovere ihre Wiedergeburt.
In diesen Jahren des Wiederaufbaus wurden die Befestigunsmauern und -anlage der Rocca Roveresca wieder hergestellt und werden heute als Ausstellungsraum für Kunstausstellungen und Kulturveranstaltungen genutzt; auf der Rückseite befindet sich die Piazza del Duca mit dem Palazzo Ducale und Palazzetto Baviera – beide mit reich verzierten Innenräumen. Der Löwenbrunnen (Fontana dei Leoni) schmückt die Mitte der weitläufigen Piazza del Duca.
Die Piazza del Duca ist durch die enge Via dei Commercianti mit der Piazza Simoncelli im jüdischen Ghetto verbunden, das Schauplatz einer weiteren Episode der Geschichte Senigallias war. Folgt man dem von zahlreichen Caffès und Läden gesäumten Corso II Giugno, erreicht man Piazza Roma, die durch den Neptunsbrunnen (Fontana del Nettuno) bereichert wird. Hier findet sich auch der aus dem 17. Jhdt. stammende Palazzo del Governo, dem Sitz der Stadtverwaltung.Nur wenige Meter entfernt erwartet Sie ein völlig anderer Anblick: Das eindrucksvolle Foro Annonario in neoklassizistischem Stil mit 24 dorischen Säulen, das kürzlich restauriert worden ist, beherbergt heute, neben einer Vielzahl von bunten Lebensmittelläden, den charakteristischen täglichen Kräutermarkt (mercato delle erbe) sowie den Fischmarkt. Neben dem Foro steht die historische Palazzina dei Macelli, die über die gleichnamige enge Gasse erreicht werden kann.
Sofort hinter dem Palazzo del Comune befindet sich Palazzo Mastai Ferretti, in dem kostbare Erinnerungsstücke des in Senigallia geborenen Papstes Pius IX aufbewahrt werden
Am rechten Flussufer des Misa verlaufen die Bogengänge “Portici Ercolani”: Eine beeindruckende Folge von 126 Bögen aus istrischem Stein in etruskisch strengem Stil. Die Bogengänge sind Zeugen der 500jährigen Geschichte des Handelsmarktes Fiera Franca, der vom 14. Jhdt. bis Mitte des 19. Jhdts. das wirtschaftliche Leben der Stadt bestimmte und der Stadt den Freihafen sowie ertragreiche Verkehre mit anderen Mittelmeerstaaten, dem Orient und Nordeuropa, garantierte.Heute erinnert Ende August der Markt Fiera di Sant’Agostino an diese blühende Vergangenheit.
Folgt man dem Corso II Giugno, trifft man auf das moderne Theater La Fenice, bei dessen Restaurierung wichtige römische Überreste freigelegt wurden, die in der neu gechaffenen Archäologischen Ausgrabungsstätte unter dem Theater besichtigt werden können.
Überquert man den Fluss über die Brücke, erreicht man auf der gegenüberliegenden Seite die baumbestandene Via Carducci, die an der monumentalen Porta Lambertina endet, die Papst Benedikt XIV gewidmet ist – eine angenehme Verlängerung des Spazierganges auf der Haupteinkaufsstrasse.